Ein zweizähniger Iod(III)‐basierter Halogenbrückendonor als leistungsfähiger Organokatalysator**
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Im Gegensatz zu Iod(I)-basierten Halogenbrückendonoren wurden von Iod(III) abgeleitete Derivate nur in einer Handvoll Beispielen als einzähnige Lewis-saure Organokatalysatoren verwendet. Hier berichten wir der ersten Anwendung zweizähniger Bis(iodolium)salze Michael- und Nitro-Michael-Additionsreaktion sowie Diels-Alder-Reaktion, welche bisher noch nicht nicht-kovalenten aktiviert worden war. In allen Fällen konnte zweizähnige Halogenbrückendonor eindeutig den bislang stärksten Organokatalysator übertreffen. Die Koordination Substrate wurde mittels Strukturanalyse DFT-Rechnungen Übergangszustände bestätigt. Insgesamt nähert sich die katalytische Aktivität Bis(iodolium)-Systeme somit jener starker Lewis-Säuren wie BF3 an.
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ژورنال
عنوان ژورنال: Angewandte Chemie
سال: 2021
ISSN: ['1521-3773', '1433-7851', '0570-0833']
DOI: https://doi.org/10.1002/ange.202013172